俳優としてのキャリア初期から、彼は常に作品の空気を一変させる異彩を放っていました。1998年、社会現象となった反町隆史主演ドラマ『GTO』で演じた菊池善人役では、IQ180の天才でありながら心に闇を抱える高校生を熱演。整った容姿の奥にある冷徹な知性と反抗心を鮮烈に印象づけ、全国区の注目を集める契機となりました。
そして2000年、彼の評価を決定づけたのが宮藤官九郎脚本のドラマ『池袋ウエストゲートパーク（IWGP）』です。演じたのは、池袋のカラーギャング「G-Boys」のヘッドである安藤崇（キング役）。原作のクールなキャラクター造形を解体し、甲高い声とトリッキーな身のこなし、独特のフロウを交えたセリフ回しへと再構築した演技は、脚本・演出陣をも驚嘆させたアドリブの賜物でした。「悪い悪い悪いね」「ブクロ最高！」といったフレーズは瞬く間に流行語となり、名実ともに時代のアイコンへと押し上げました。
勢いは映画界でも止まりませんでした。2001年公開の映画『GO』では、在日韓国人としての出自に葛藤しながら疾走する主人公・杉原を鬼気迫るリアリティで体現。第25回日本アカデミー賞において史上最年少（当時22歳）で最優秀主演男優賞と新人俳優賞をW受賞するという金字塔を打ち立てました。
翌2002年の映画『ピンポン』ではペコ（星野裕）役として金髪マッシュルームカットで登場。「この星の1等賞になりたいの、卓球で俺は！」という名セリフとともに、圧倒的な躍動感でスクリーンを支配。さらに2003年のドラマ『マンハッタンラブストーリー』では別所秀樹（ベッシー）役を演じ、卓越したコメディセンスも見せつけました。これら一連の活躍は、日本エンタメ史における黄金期として今も語り継がれています。
