梅宮アンナさんの恋愛遍歴を語る上で避けて通れないのが、1990年代半ばから日本中を巻き込んだタレント・羽賀研二氏との大恋愛です。1995年頃から交際が表面化し、二人はペア写真集を出版するなどオープンな関係をアピールしました。しかし、羽賀氏の巨額の借金問題や女性関係が次々と露見し、事態は泥沼化していきます。
この交際に命がけで猛反対したのが、父である梅宮辰夫さんでした。芸能記者たちを前に、娘の恋人に対して「希代の悪太郎」「あいつはペテン師だ」とカメラ越しに言い放った怒りの会見は、昭和・平成芸能史に残る名場面として語り継がれています。辰夫さんは借金の連帯保証人にだけは絶対になるなと娘を必死に説得し続けました。
アンナさん自身も当時の特番インタビューや自著で、「周囲から反対されればされるほど、自分が彼を救わなければならないと思い込んでいた」と回顧しています。約5年におよぶ壮絶な愛憎劇の末、1999年に二人は破局を迎えました。その後、羽賀氏が詐欺罪などで実刑判決を受けたことを鑑みれば、辰夫さんの父親としての眼力は極めて正しかったと証明された形です。
また、彼女の華やかな交友関係の中では、元プロ野球選手をはじめとする一流アスリートや著名実業家との交際・浮名が取り沙汰されたこともありました。常に自分の気持ちに嘘をつかず、情熱のままに生きるアンナさんの恋愛姿勢は、世間からの激しいバッシングを受けつつも、どこか憎めない純粋さとして同世代女性の関心を引きつけ続けました。
