伍代夏子さんと夫である杉良太郎さんの出会いは、1999年初頭に遡ります。二人の接点となったのは、意外にも共通の趣味であった麻雀の集まりでした。当時、演歌歌手として不動の地位を築いていた伍代夏子さんは37歳、一方の杉良太郎さんは54歳。昭和から平成の芸能界を牽引する大スター同士の邂逅でしたが、当初から恋愛感情があったわけではありませんでした。
関係が急進展する決定打となったのは、伍代さんが杉さんの舞台公演を観劇に訪れた際の楽屋見舞いです。伍代さんは手土産として高級ブランド「エルメス」のマグカップを持参しました。その際、「1個だけ渡すのは格好がつかない」という純粋な礼儀作法への配慮からペアのセットを選んで贈ったといいます。しかし、これを受け取った杉良太郎さんは「伍代から『私と一緒にコーヒーを飲みませんか？』という明確な意思表示（アプローチ）を受けた」と解釈。この豪快な勘違いをきっかけに、杉さんから伍代さんへ食事の誘いが入ることとなりました。
初デートから間もなく、杉良太郎さんは伍代さんの飾らない素朴さ、そして筋の通った礼儀正しさに深く惹かれ、交際開始からわずか1か月足らずでプロポーズを敢行。1999年8月に記者会見を開き、電撃入籍を発表しました。取材陣から結婚の決め手を問われた杉さんは、彼女の家庭的で控えめながら芯の強い人間性を挙げ、伍代さんもまた、杉さんの圧倒的な包容力と一切の裏表がない男気溢れる人柄に全幅の信頼を寄せたと明かしています。17歳の年齢差をものともせず、魂のレベルで共鳴した二人の決断は、当時大きな話題を呼びました。
