『グレッグのダメ日記』なぜ大人気？読む順番と最新刊・英語多読の真相の真相や最新動向に迫る! 専門的な視点でまとめました。

物語を彩るヘフリー家とその周辺の人物たちは、全員がどこか極端で、強烈な個性を放っています。この歪（いびつ）でありながら愛嬌のある人間関係こそが、読者を飽きさせない原動力です。

キャラクター名立ち位置・特徴物語における役割・見どころグレッグ・ヘフリー
（主人公）ヘフリー家の次男。自己評価が異常に高く、将来有名人になったときのために「日記ではなく手記（回想録）」を書いている。計算高く立ち回ろうとして毎回大失敗する語り手。不憫さと図々しさが絶妙なバランス。ロウリー・ジェファーソン
（親友）グレッグの幼なじみ。素直で純粋、親思いのお人好し。精神年齢が幼く見えるが、時にグレッグより世渡り上手。グレッグの無理難題に巻き込まれる被害者役でありながら、無欲ゆえに幸運を掴むバランサー。ロドリック・ヘフリー
（長男・兄）ヘビーメタルバンド「ボロゾーキン（Löded Diper）」のドラマー。勉強嫌いでグレッグをからかう天才。理不尽な兄の典型としてグレッグの最大の天敵。しかし時に奇妙な連帯感を見せる。マニー・ヘフリー
（三男・弟）甘やかされて育った幼児。悪知恵が働き、どんなトラブルを起こしても両親からお咎めなし。ヘフリー家における「絶対権力者」。グレッグが絶対に勝てない理不尽の象徴。スーザン＆フランク
（両親）母・スーザンは教育熱心で家族の絆を押し付けがち。父・フランクは不器用でスポーツ少年を望む頑固者。善意からの行動がすべてグレッグの恥の上塗りになる、思春期特有の「親のありがた迷惑」を体現。

SNSやネット上の感想を検証すると、「子どもの頃に読んだときはグレッグに同情していたが、親になって読み返すと両親の苦労に胃が痛くなる」「ロウリーの優しさに何度も救われる」といった、世代によって異なる視点での熱い口コミが多く見受けられます。