櫻井翔が2004年3月に卒業した慶応の学部は、看板学部の一つである慶應義塾大学 経済学部です。彼は小学校受験の最難関とされる慶應義塾幼稚舎に入学して以来、慶應義塾普通部（中学校）、慶應義塾高等学校（塾高）、そして大学経済学部へと進学した、正真正銘の「幼稚舎出身の慶應ボーイ」です。
慶應義塾高校から大学への内部進学においては、高校3年間の学業成績（内申点）の順位によって進学可能な学部が決定されます。法学部法律学科や経済学部は成績上位層に集中するため、内部生の間でも激しい成績争いが繰り広げられます。櫻井翔がジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）に入所したのは中学2年生（13歳）の時であり、高校生活はまさにジャニーズJr.としての活動が激化していた時期と完全に重なっていました。
当時、多忙を極めるレッスンや舞台出演をこなしながら、成績上位を維持し続けた事実は特筆に値します。彼が法学部ではなく経済学部を選択した理由について、過去のインタビューや手記では「特定の専門分野に縛られず、世の中のヒト・モノ・カネの動きを俯瞰して学びたかった」「社会の大きな構造を理解することが、将来どのような道に進むとしても最大の土台になると考えた」という趣旨の発言を残しています。この極めて現実的かつマクロな視点こそが、後に彼を経済や社会問題に強いキャスターへと押し上げる原動力となりました。
