言葉の基本となる五月雨式の読み方は「さみだれしき」です。五月雨式の意味は、物事が一度にまとめて行われず、途切れ途切れに何度も続く様子を指します。集中して一気に終わらせるのではなく、だらだらと断続的に続く状態を比喩的に表現した言葉です。
語源となっている「五月雨（さみだれ）」は、旧暦の5月（現在の6月頃）に降る長雨、すなわち「梅雨」のことを指します。新暦の5月に降る爽やかな雨ではなく、降っては止み、止んではまた降るじめじめとした長雨の降り方に由来しています。
なお、手紙の挨拶などで用いる「五月雨の候」といった季語は梅雨の時期（6月頃）限定で使われますが、「五月雨式」という慣用表現自体はビジネス用語として季節を問わず通年で使用可能です。冬や春先に使ってもマナー違反にはなりません。
