オレナ夫人のキャリアにおける最大の特徴は、政治や外交の出身ではなく、プロの脚本家（コメディ作家）として長年活動していた点です。
ゼレンスキー氏が立ち上げた映像制作会社「クヴァルタル95（Studio Kvartal 95）」において、彼女は中心的なライターとして数多くのテレビ番組、映画、風刺コメディのプロットを執筆しました。ゼレンスキー氏を一躍国民的スターに押し上げ、後の大統領就任の契機となった伝説的政治風刺ドラマ『国民の僕（しもべ）』の制作にも深く関わっています。
カメラの前に立つ夫に対し、オレナ夫人は常に「言葉」と「物語」を紡ぐ裏方として活躍してきました。この脚本家時代に培われた「大衆の心に届く言葉を選ぶ表現力」と「複雑な事象を分かりやすく伝える構成力」が、現在の国際舞台におけるスピーチや外交交渉で大きな武器となっています。
