放送から10年が経過した現在、主演陣のキャリアと私生活はそれぞれ大きな転機と深化を遂げています。当時の撮影現場を知る制作関係者は「深田さんの自然体な愛嬌と、ディーンさんの徹底したプロフェッショナリズムが現場の空気を常に最高のものにしていた」と証言しており、このケミストリーが作品の普遍的な魅力に直結していました。
ヒロイン・柴田ミチコを演じた深田恭子は、本作で「愛されダメ女」という新境地を開拓。その後も『初めて恋をした日に読む話』『ルパンの娘』などTBS火曜ドラマやフジテレビ系ドラマで主演を連発しました。一時的な適応障害による休養を経て復帰した現在も、年齢を超越したチャーミングな美貌と飾らない人柄で同世代女性の圧倒的アイコンとして君臨し続けています。
そして、本作で一躍スターダムの頂点に駆け上がったのが、黒沢主任役のディーン・フジオカです。NHK連続テレビ小説『あさが来た』の五代友厚役で全国区のブームを巻き起こしていた最中、間髪入れずに放送された『ダメ恋』で披露した「エプロン姿の眼鏡ドSツンデレ」というギャップが決定打となりました。現在は国内外の映画・ドラマ出演に加え、音楽活動やプロデュース業、社会福祉活動などマルチな才能をグローバルに発揮しています。
一方、当て馬ポジションでありながら視聴者の心を掴んで離さなかった最上大地役の三浦翔平は、俳優としての幅を格段に広げました。私生活では女優の桐谷美玲と結婚し、良き夫・父親としてのイメージも定着。ドラマ『教場』シリーズをはじめとする重厚なサスペンスや舞台演劇でも確固たる存在感を示し、名実ともに日本を代表するバイプレイヤー・実力派主演俳優へと成長を遂げています。