くりぃむしちゅーの二人の物語は、地元・熊本県屈指の進学校である熊本県立済々黌高等学校のラグビー部で幕を開けました。同級生として出会った上田晋也と有田哲平は、過酷な練習の合間に部室で笑わせ合う中で意気投合。当時から上田の鋭いツッコミと有田の変幻自在なボケという、現在の芸風の骨格がすでに形成されていたと関係者は振り返ります。
高校卒業後、上田は早稲田大学教育学部、有田は立教大学法学部へとそれぞれ上京して進学。しかし、お笑いへの情熱を捨てきれなかった上田が有田を誘う形で大学を中退し、1991年にプロの世界へ飛び込みました。
当時の同期芸人には、ナインティナイン、キャイ〜ン、よゐこ、極楽とんぼなど、後に平成のお笑い界を背負って立つ黄金世代がひしめき合っていました。その中で二人は旧コンビ名である「海砂利水魚（かいじゃりすいぎょ）」として活動を開始。確かな漫才の技術と知的なコントで演芸関係者から高い評価を受け、若手時代から実力派として一目置かれる存在となっていきます。
