2008年に阪神タイガースへ移籍した後、ネット上における「辛いさん」のキャラクター性は独自の進化を遂げました。特に「なんJ（なんでも実況J）」やその後の「なんG」といったネットコミュニティにおいて、新井選手は単なる移籍選手を超えた一大ネットミームとしての地位を確立します。
グラウンドで見せる喜怒哀楽の激しさ、気迫あふれるフルスイング、勝負どころでの劇的な一打の一方で、時折見せる併殺打や愛嬌のある守備シーンなどが、ネットユーザーたちの格好のキャッチアップ素材となりました。さらに、弟である新井良太氏が阪神にトレード加入して「新井兄弟」が揃うと、ベンチ内での微笑ましいリアクションや兄弟での活躍が連日話題を呼びました。
ネットの反応は当初こそFA移籍に対する皮肉や揶揄を含んでいたものの、いかなる野次やプレッシャーに対しても言い訳をせず、全力疾走と泥臭いプレーを続ける新井選手の姿勢は、次第にネットユーザーたちを「嘲笑」から「愛着」へと傾かせ、一種の国民的マスコットキャラクターのような絶対的人気へと昇華していったのです。
