ネット上のコミュニティ（X、知恵袋、5ちゃんねる）やビジネス交流会における久保氏への言及を調査すると、一般的な芸能人とは異なる独特の評価構造が見えてきます。
一般視聴者層からは、「バチェラー初期の誠実な王子様イメージのまま、品よく年を重ねている」「メディアに出るたびに知的で落ち着いた話し方に引き込まれる」といった好意的な声が根強く存在します。一方で、「あれだけのハイスペック男子が40代半ばを迎えても結婚しないのは、何か決定的なこだわりがあるのでは」「選ぶ基準が高すぎて誰も寄り付けないのでは」という詮索交じりの投稿も散見されます。
他方、スタートアップ界隈や現場社員の証言からは、画面越しには伝わらない別のリアリティが浮かび上がります。
「久保さんは非常にスマートに見えますが、社内では誰よりも数字に厳しく、物流倉庫の動線確認まで自ら足を運ぶハードワーカーです。完璧主義な仕事ぶりを見ていると、恋愛に割くエネルギーや精神的キャパシティが残っていないのではないかと周囲が心配するほどです」（CLAS取引先関係者）
このように、ネット上で囁かれる「モテすぎて選べないプレイボーイ」という幻想と、現場で観察される「事業構築に全霊を捧げる求道的な実業家」という実態との間には、明確な意識の乖離が存在しています。
