赤楚の評価を決定的なものにしたのは、世界的なムーブメントを起こした作品だ。『30歳まで童貞だと魔法使いになれるらしい』（通称『チェリまほ』）で主演の安達清役を演じると、作品は日本国内のみならずアジア圏、さらには欧米でも爆発的なヒットを記録した。ピュアで不器用な主人公の感情の変化を丁寧に紡ぎ出した演技は、従来の恋愛ドラマの枠組みを大きく広げた。
劇中で共演した町田啓太との圧倒的な相乗効果も絶賛された。二人が醸し出す空気感と互いへの信頼関係は、作品に深い説得力を与え、続編となる『チェリまほ THE MOVIE』でも観客動員数を伸ばす要因となった。現在もAmazon Prime Videoなどの主要ストリーミングサービスで配信され続けており、新たなファンを獲得し続けている。
