ネット上やファンの間では長年、「小林麻美の実家はかなりの資産家ではないか」という議論が交わされてきました。その根拠として挙げられるのが、父親の職業と母親の家業に関する証言です。
芸能関係者の証言や当時の雑誌取材によると、実家の家業については「母親が大森周辺で美容院を経営していた」という情報が極めて有力視されています。昭和の時代、都内一等地に自前の美容室を構えていた家庭は、技術職としての安定した高収入と不動産資産を併せ持つ裕福な自営業層でした。一方、父親についても手堅い企業に勤めるビジネスマンまたは事業に携わっていたと伝えられており、経済的に非常に恵まれたアッパーミドル〜富裕層の暮らしを営んでいたことは間違いありません。
小林麻美さんが若い頃から放っていた、媚びのない気品やハイブランドを着こなす卓越したセンスは、母親が美容のプロフェッショナルとして培った美意識と、大森の閑静な住環境がもたらした賜物といえます。