今や「奇跡の布陣」と称賛される本作のキャスティングですが、制作陣の公式インタビューや証言によると、そこには5年に及ぶ熱烈なラブコールと執念のドラマが存在していました。
稀代のヒットメーカーである脚本家キム・ウンスクは、以前からコン・ユへのオファーを熱望していたものの、コン・ユ自身が「ドラマ特有の過密スケジュールや自身の演技への不安」から長年固辞し続けていました。しかし、キム・ウンスク作家が諦めずにアプローチを続け、直接対面して「不滅の命を生きる男の孤独と愛」の構想を熱心に説得したことで、コン・ユは5年越しに出演を決断しました。
一方、死神役のイ・ドンウクについても、当初制作側が抱いていたイメージとは異なっていたものの、脚本の素晴らしさに惚れ込んだイ・ドンウク自らが「端役でもいいから出演したい」と作家に直接直談判したというエピソードは業界内でも有名です。結果として、コン・ユとイ・ドンウクによる「トッケビ×死神」の同居生活で見せた息の合ったブロマンス（男同士の友情）は、社会現象級の反響を巻き起こしました。
放送当時、一部のネットコミュニティでは「実年齢で12歳差（コン・ユとキム・ゴウン）の恋愛設定に違和感があるのではないか」という懸念の声も上がっていました。しかし、実際に本編が放映されると、年齢差を忘れさせるキム・ゴウンの圧倒的な表現力と、2人が醸し出す切なくも尊いケミストリーがすべての批判を払拭しました。
