ホワイトソックスという存在には、他球団には見られない極端な「二面性」が存在します。それは、世界的なファッションアイテムとしての圧倒的ステータスと、競技面における酷評のギャップです。
1990年代初頭、ヒップホップ界の伝説的グループであるN.W.A.のメンバーやマイケル・ジョーダンが好んで着用したことで、ホワイトソックスのベースボールキャップはストリートカルチャーの普遍的アイコンとなりました。ブラックを基調にゴシック調の白い「SOX」ロゴが映えるデザインは、現代の日本でも「ニューエラ（NEW ERA）キャップコーデ」の王道として若者や女性層に広く愛されています。
しかし、ネット掲示板やSNSに目を向けると、野球ファンたちの反応は対照的です。5ちゃんねる（なんJ・MLB板）やX（旧Twitter）では、連敗が続いた時期に以下のような辛辣かつ自虐的な書き込みが溢れかえっていました。
「街でSOXの帽子被ってる兄ちゃん、まさかチームが120敗以上してるなんて夢にも思ってない説」
「試合結果を見るのが毎朝のホラー映画。勝ってると逆に二度見する」
「ロゴはメジャー屈指のカッコ良さなのに、中身は別競技レベルで崩壊している悲哀」
さらに本拠地であるギャランティード・レート・フィールド（Guaranteed Rate Field）を巡っても、議論が白熱しています。シカゴ南部の治安面への懸念や球場の老朽化を背景に、球団側はダウンタウンの再開発エリア「ザ・78」への新球場移転を模索。しかし、州政府や地元納税者からの公金投入に対する反発は根強く、グラウンド外の泥沼劇もファンの不満に拍車をかけています。
