日本テレビを退社後、上重聡アナウンサーは特定の単一キー局に依存しない柔軟なメディア展開を進めています。地上波のバラエティ番組へのゲスト出演はもちろん、プロ野球中継の実況、ABEMAなどのWEB配信番組、さらにはYouTubeチャンネルでのアスリート対談やゴルフコンテンツなど、フィールドは多岐にわたります。
フリーアナウンサーとしてのマネジメント体制については、大手芸能事務所に完全所属する形ではなく、個人事務所をベースにしつつ業務提携やプロデュース案件ごとに柔軟にチームを組む形を選択しています。これにより、局アナ時代には制約の多かった他系列局への出演や企業イベント、Webメディアでの独自企画への参画がスムーズになりました。
報道関係者の間では、「局アナ時代の華やかな司会スキルと、元トップアスリートならではの専門知識を兼ね備えたハイブリッドな存在」として再評価が進んでいます。過密な生放送スケジュールに縛られていた会社員時代と比べ、自身の裁量で案件を選択できる環境が現在の充実した表情につながっています。
