くりぃむしちゅー（旧コンビ名：海砂利水魚）の二人が最初に出会ったのは、高校1年生の春、済々黌ラグビー部の部室でした。当時から学年でも異彩を放っていた二人は、厳しい練習の合間に交わす雑談を通じて急速に意気投合していきます。
関係者やバラエティ特番での回顧によると、入部当初の上田さんは非常にストイックな性格で知られ、一方で有田さんは飄々としたユーモアセンスを持ち合わせていました。上下関係が極めて厳しい体育会系組織の中で、二人は「いかに練習をサボりつつ面白いことをやるか」「先輩の目を盗んで笑わせ合うか」という独自のコミュニケーションを構築。この時期に培われた阿吽の呼吸と即興的な掛け合いが、後の漫才・フリートークの原型となったことは間違いありません。
また、上田さんの1歳年上の実兄であり、熊本ローカルでタレント・プロデューサーとして活躍する上田啓介さんも同じく済々黌高校の先輩にあたります。兄・啓介さんは当時生徒会長を務めるなど校内の有名人であり、上田兄弟と有田さんの3人は互いに強い影響を与え合いながら高校生活を送っていました。
