二人の出会いは1990年頃、フジテレビ系列をはじめとするバラエティ番組での共演でした。当時、渡辺正行さんはコント赤信号のリーダーとして『オレたちひょうきん族』や人気クイズ番組の司会などで大車輪の活躍を見せていました。一方の山口美江さんは、「しば漬け食べたい」のテレビCMで大ブレイクし、CNNヘッドラインのキャスターも務める才色兼備の知性派タレントとして脚光を浴びていました。
当時の山口美江さんの若い頃の写真を見ても分かる通り、華やかなルックスと流暢な英語力、そして飾らない人柄は男女問わず圧倒的な支持を集めていました。バラエティ番組の現場で彼女の気配りと明るさに惹かれた渡辺さんがアプローチを重ね、やがて真剣交際へと発展します。お互いに隠すことなく堂々とデートを重ねる姿は、当時の芸能界でも爽やかな大人のカップルとして好意的に受け止められました。