今田耕司の女性遍歴を振り返ると、噂になった相手はいずれも芸能界屈指の美女や、一般人離れしたハイスペックな女性ばかりです。テレビ番組での公開告白や合コン報道、写真週刊誌によるスクープなど、そのバリエーションは多岐にわたります。
古くは若手時代から数々の女優やタレントと噂されてきましたが、特に世間を騒がせた代表的な歴代の交際・熱愛疑惑の相手には以下のような顔ぶれが並びます。
かつて番組共演をきっかけに話題となった女優やタレントをはじめ、バラエティ番組の公開お見合い企画で実際に連絡先を交換したモデルの寒川綾奈や、グラビアアイドルの中村静香など、メディアを通じてアプローチを試みたケースも少なくありません。しかし、その多くは本格的な交際へと発展する前に立ち消えになるか、短期間での関係終了を迎えています。
芸能関係者だけでなく、一般女性との出会いにも積極的で、知人の紹介や食事会を通じて知り合った美女との密会がたびたび報じられてきました。