櫻井翔がみせる表現者としての幅の広さは、時として父・俊氏の存在と奇妙なシンクロを見せる。政界の闇と権力を描いたテレビドラマ『笑うマトリョーシカ』で翔が演じた政治家役は、そのリアルな空気感が大きな話題となり、動画配信サービスのNetflix等でも広く視聴された。政治の裏側を知り尽くした家庭環境で育った経験が、役柄への深い説得力をもたらしたと分析する声も多い。
また、日本テレビ系列の報道・ニュース番組『news zero』において、翔は単なるアイドルキャスターの枠を超え、複雑な社会問題を分かりやすく伝える独自の立ち位置を確立した。報道・ニュースの現場で彼が見せる公平性と客観的な鋭さは、かつて国家の重要政策を扱った俊氏の眼差しを思わせる。