伊賀市を語る上で欠かせないのが、戦国期に独自の自治組織を形成した伊賀惣国一揆に由来する忍者の歴史です。上野公園内に位置する伊賀流忍者博物館では、からくりが張り巡らされた忍者屋敷の実演や、本物の忍具を用いた迫力ある実演ショーが連日開催され、国内外の来訪者を惹きつけています。単なるアミューズメントではなく、過酷な乱世を生き抜くための実践知や精神性が色濃く残されている点が、大人をも唸らせる理由です。
さらに、同敷地内に聳える伊賀上野城の見どころとして筆頭に挙げられるのが、築城の名手・藤堂高虎によって築かれた高さ約30メートルの高石垣です。大阪城と並び日本有数の高さを誇る石垣の上から堀を見下ろす景観は息をのむ美しさであり、天守閣内部に展示された武具や天井絵とともに、江戸初期の緊迫した情勢を肌で感じさせます。
歴史散策と併せて体験したいのが、伝統工芸の深淵です。映画のモチーフとしても脚光を浴びた「伊賀くみひも」の手組み体験は、伝統産業会館などで気軽に挑戦でき、旅の記念品として高い人気を博しています。また、市南東部の丸柱地区を中心とする伊賀焼の窯元めぐりでは、中世からの系譜を引く豪快なビードロ釉の器や、日常の食卓を豊かにする土鍋の数々に出会えます。歴史とものづくりが今も生活に息づいている点こそ、伊賀市の真の底力といえます。