日本中が彼の一挙手一投足に過剰なまでの拒絶反応を示したのが、2010年2月のバンクーバー五輪でした。成田空港を出発する際、公式スーツのネクタイを緩め、シャツの裾を出し、パンツを低く下げた、いわゆる小久保スノボ腰パン騒動です。ドレッドヘアにサングラスという出で立ちも含め、全日本スキー連盟（SAJ）やJOCの「日本代表選手団としての品位」を求める層から猛烈な抗議が殺到しました。
現地入り直後の記者会見で飛び出した「チッ、うっせーな」「反省してまーす」という呟きと投げやりな態度は、火に油を注ぐ結果となりました。テレビのワイドショーは連日このバンクーバー五輪服装問題の経緯をトップニュースで報じ、国会でも取り上げられるほどの異常事態へと発展。入村式への出席自粛という異例の処分が下されました。
しかし、後に当時の特番インタビューや自著・関係者の証言で明かされた内情は、単なる若者の軽率さだけでは片付けられない構造を孕んでいました。スノーボードは本来、スケートボードやヒップホップと地続きのストリートカルチャーから生まれた自由な自己表現の場です。本場のライダーたちが自分たちのスタイルを貫く姿を日常としていた彼にとって、日本特有の「お国のために礼儀正しく振る舞う体育会系アスリート」という枠組みを押し付けられることへの、猛烈な違和感と反骨心が存在していました。メディアの前で見せた態度は、カルチャーへの理解を示さない大人たちに対する、21歳当時の不器用極まりない宣戦布告でもあったのです。
