しみけん氏のプライベートを語る上で欠かせないのが、作家・ブロガーのはあちゅう氏との関係性です。2人は2018年7月に事実婚を公表し、2019年9月には第一子となる男児（長男）が誕生しました。従来の婚姻制度に縛られない新しい家族の形として注目を集めたものの、2022年9月に事実婚関係の解消を発表。世間では「離婚」と報じられ、様々な憶測を呼びました。
当時、一部週刊誌やネット上では不仲説や価値観の不一致が取り沙汰されましたが、当事者双方が手記やブログで語った真相は極めて理知的なものでした。憎しみ合っての破局ではなく、「お互いが精神的・職業的に自立した個として、最適な距離感で子どもを育てるための前向きな関係再編」であったことが明かされています。
現在も2人は近隣にそれぞれ拠点を構え、いわゆる「共同養育（コ・ペアレンティング）」を実践しています。平日の送り迎えの分担や、週末に父親として息子と濃密な時間を過ごすスタイルを維持しており、誕生日や季節のイベントには家族3人で食事を共にする様子がSNSにも自然体で綴られています。戸籍上の繋がりに依存せず、子どもの幸福を最優先にした「チームとしての家族運営」は、多様化する現代の家族関係における先進的なケーススタディと言えます。
