野田聖子氏との事実婚解消から数年後、鶴保氏は再び私生活で大きな転機を迎えます。2010年代前半、18歳年下の一般女性との結婚(法律婚)が明らかになりました。
しかし、この結婚生活は極めて短期間で破綻を迎えます。入籍後まもなく別居状態となり、わずか数年足らずでスピード離婚に至ったと報じられました。さらに鶴保氏が2016年に第3次安倍第2次改造内閣で内閣府特命担当大臣(沖縄・北方、科学技術政策等)として初入閣を果たした直後、複数の週刊誌が相次いで女性問題をスクープしました。
『週刊文春』や『週刊新潮』などの大手週刊誌報道によると、前妻や交際関係にあった女性との間に生まれた子どもの認知問題、ならびに養育費の支払いを巡る金銭トラブルが存在していたと報じられました。報道各社の追及に対し、鶴保氏側はプライベートな事案であるとしつつも、一部の法的争論や認識の相違について弁護士を通じて対応する姿勢を示しました。大臣就任直後の晴れ舞台に影を落とす形となり、永田町内外で大きな波紋を広げました。