久保田のプライベートを語る上で避けて通れないのが、大阪での下積み時代に結婚していた元妻の存在です。高校時代の同級生であった一般女性と長年連れ添った末に入籍したものの、ブレイク前の2012年前後に離婚という結末を迎えています。
テレビ番組などで語られる「とろサーモン久保田 離婚理由」は、極めて壮絶なエピソードとして知られています。売れない芸人生活が続く中、困窮を極めた久保田が生活費やパチンコ資金のために元嫁のバッグを勝手に売却したことや、財布からお金を抜き取って警察を呼ばれる事態に発展したことなどが本人の口から明かされています。
当時は笑い話のトークテーマとして消費されがちでしたが、近年のインタビューや手記では、当時の自らの未熟さや経済的困窮が招いた精神的余裕のなさを率直に反省する言葉も見られます。若き日のとろサーモン久保田 元嫁との破局は、彼にとって「人間としての責任感」を痛感させられた決定的な人生の転換点となりました。