二人の関係性を最も美しく体現しているのが、1930年代から連綿と続くミッキーとドナルドの共演アニメ作品の数々です。ディズニー短編映画の名作エピソードを振り返ると、二人のダイナミズムがいかに洗練されていったかが分かります。
記念すべき初共演作となった1934年の『ミッキーの芝居見物（Orphan's Benefit）』では、ミッキーが主催する孤児たちのための演芸会で、ドナルドが詩を朗読しようとして子どもたちに邪魔され、大暴れする姿が描かれました。ミッキーはステージ袖から温かく見守りつつ、必死になだめる役回りとして描かれています。
さらに1935年の傑作『ミッキーの大演奏会（The Band Concert）』では、指揮者として真面目に演奏を続けようとするミッキーに対し、ドナルドが軽快な「藁の中の七面鳥」を笛で吹き鳴らしてオーケストラを乗っ取ろうとする伝説的な対立劇が展開されました。この作品は、二人の対照的なキャラクター性が極限まで昇華されたアニメーション史の金字塔です。
やがてここにのんびり屋のグーフィーが加わり、ミッキー・ドナルド・グーフィーのビッグ3体制が確立されます。『ミッキーの消防隊（Mickey's Fire Brigade）』や『ミッキーのハワイ旅行（Hawaiian Holiday）』、長編作品『ミッキー、ドナルド、グーフィーの三銃士』などで見られるトリオの掛け合いは、リーダーのミッキー、感情派のドナルド、天然ボケのグーフィーという、コメディにおける黄金比率として今なお世界中で模倣されています。
