歴史的仮名遣いが成立した歴史的プロセスには、二人の偉大な国学者の存在が深く関わっています。多くの学習者が「昔からずっとこのルールで書かれていた」と誤解しがちですが、実際には中世の混乱期と、それを覆した江戸時代の文献学的発見というドラマチックな背景が存在します。
定家仮名遣いの成立と中世の混乱
鎌倉時代初期、ハ行転呼音などによって発音と表記の乖離が進み、宮廷歌人たちも「い・ゐ・ひ」「え・ゑ・へ」「お・を・ほ」のどれを使って和歌を書けばよいのか分からなくなっていました。そこで『新古今和歌集』の選者として名高い藤原定家（ふじわらのていか）が、手元の古写本を調査して独自の仮名遣い基準（定家仮名遣い）を制定しました。
しかし、定家の基準は平安時代中期のアクセントや個人的な用例解釈に基づいていたため、平安初期の本来の正確な日本語表記とは異なる箇所が多く含まれていました。それにもかかわらず、定家の絶大な権威により、この定家仮名遣いは南北朝時代から室町・江戸初期に至るまで、約500年間にわたり歌壇の絶対的スタンダードとして君臨することになります。
江戸の天才・契沖による科学的復元
この状況に風穴を開けたのが、江戸時代中期の僧侶であり国学者であった契沖（けいちょう）です。契沖は水戸藩主・徳川光圀の委嘱を受けて『万葉集』の注釈書『万葉代匠記』を執筆する過程で、奈良時代や平安初期の文献を膨大かつ厳密に調査しました。
その結果、契沖は元禄8年（1695年）に著した『和字正濫鈔（わじしょうらんしょう）』において、定家仮名遣いの誤りを文献的根拠をもって論破。平安時代初期以前の古典文献に基づいた「真の歴史的仮名遣い（契沖仮名遣い）」を体系的に復元・確立しました。主観的な思い込みではなく、文献証拠を積み上げる実証主義的な国語研究の先駆けとなったのです。
契沖が復元した体系は、明治時代に入ると国家の公教育や公用文における正式な正書法として採用され、1946年に現代仮名遣いが導入されるまで、日本の近代文学や公文書の基盤として使用され続けました。
