独自の美学と強いこだわりを持つ久保田ですが、どのような女性を好むのでしょうか。過去のインタビューや発言から見えてくる「好きなタイプ」には、明確な傾向があります。
久保田が好むタイプとして一貫しているのは、「過剰に干渉してこない大人の女性」「芸人という特殊な仕事を理解し、愚痴を黙って聞いてくれる包容力のある人」です。また、自身の部屋へのこだわりや生活ルーティンが確立しているため、極端に潔癖であったりテリトリーを荒らされることを嫌う傾向があります。
再婚の可能性について久保田本人は、「もう一度結婚したい気持ちがゼロではないが、自分のこの性格に付き合える人間がいるとは思えない」と自嘲気味に語ることが少なくありません。警戒心の強さと一人好きの気質が相まって、電撃的な再婚に踏み切るハードルは依然として高いと見られています。