back numberがロックシーンで頭角を現した初期の金字塔『花束』。そのシングル盤の2曲目に収録されたback number 花束 カップリング曲こそが『チェックのワンピース』でした。シングル表題曲が不器用ながらも前を向く等身大のラブソングであったのに対し、本作は徹底して過去の記憶に囚われる男性の哀愁を描いており、その対比が当時の音楽関係者の間でも大きな話題となりました。
同年10月にリリースされたメジャー1stフルアルバム『スーパースター』にも、インディーズ時代の熱量をそのまま引き継ぐ重要作として選出されました。チェックのワンピース 収録アルバム スーパースターのトラックリスト中盤に配置されたことで、アルバム全体の叙情的な世界観を決定づける核の役割を果たしています。
音楽評論家の間でも「back numberの真骨頂である情けなさと純真さが極限まで凝縮された初期の名レパートリー」として極めて高い評価を獲得しており、シングルA面曲に劣らない存在感を放ち続けています。