『部屋とワイシャツと私』は、1992年3月21日に平松愛理さんの8枚目のシングルとしてリリースされました。もともとはアルバム『オーケストラ』に収録されていた楽曲でしたが、ラジオのリクエスト番組や有線放送で口コミが爆発。急遽シングルカットされた経緯を持ちます。
オリコンチャートでは最高4位を記録し、じわじわとセールスを伸ばしてミリオンセラー（出荷ベースで100万枚以上）を達成。同年の『第34回日本レコード大賞』で作詞賞を受賞するなど、平松愛理さんのキャリアを代表する金字塔となりました。
当時はカラオケブームの絶頂期でもあり、結婚を控えた新婦が新郎に向けて歌う「新郎への宣誓ソング」として、90年代の結婚式場では連日のように流れる大定番曲となりました。
