アラスターがホテルを手伝う表向きの理由は「退屈しのぎ」や「更生という不可能な茶番を高みの見物するため」とされています。しかし、物語が進むにつれて彼自身が「何者かによって魂を縛られている囚われの身」であることが判明しました。
シーズン1のフィナーレで彼が歌い上げたソロパートでは、「アラスターは危うく他人のために死ぬところだった」「拘束を解き放ち、今度は私が糸を引く側になる」という極めて野心的な独白が飛び出します。ファンや考察班の間で最も有力視されている契約相手は、チャーリーの母親である女王リリスです。
リリスが地獄から姿を消していた期間と、アラスターが消息を絶っていた「7年間」というタイムラグが見事に一致していることや、リリスが天国で密約を交わしていた事実から、「アラスターはリリスの命令でチャーリーを監視・保護するためにホテルへ送り込まれたのではないか」という説が濃厚です。彼がチャーリーと結んだ「誰も傷つけない貸しを一つ作る」という契約も、自身の魂の拘束を解くための切り札として利用される可能性が極めて高く、将来的な裏切り展開から目が離せません。
