高梨選手のビジュアルが大きく変わり始めたのは、20歳を迎えた頃からでした。資生堂の日焼け止めブランド「アネッサ」とのスポンサー契約をきっかけに本格的なメイクを学び、オルチャン風メイクやモード系の洗練されたアイメイクを取り入れるようになりました。
当初は「競技に集中すべきでは」といった旧来的な声も一部にありましたが、現在では「セルフプロデュース力の高さが素晴らしい」「努力で美しさを切り拓いた憧れのアイコン」として、圧倒的なポジティブ評価へとシフトしています。自身の顔立ちや骨格を研究し尽くしたメイク術は、ファッション感度の高い層からも熱烈な支持を集めています。
さらに注目を集めているのが、ハイセンスな私服コーディネートです。オーバーサイズのストリート系から、体のラインを美しく見せるタイトなドレス、洗練されたモノトーンスタイルまで自在に着こなすセンスは圧巻。小柄な身長をカバーするハイウエストのボトムス使いや厚底スニーカーの合わせ方など、スタイルアップのテクニックは低身長女性のファッションのお手本としても高く評価されています。