後醍醐天皇の島流し理由の根底には、当時の武家社会の構造的疲弊と、王権奪還を目指す天皇の強烈な君主独裁思想がありました。14世紀初頭、鎌倉幕府は元寇（蒙古襲来）の恩賞不足や北条得宗家による専制政治の硬直化により、御家人層からの信望を失いかけていました。同時に皇統は持明院統と大覚寺統に分裂する「両統迭立」の混乱期にあり、一代限りの天皇として即位させられた後醍醐天皇は、自身の皇統に王位を一本化し、天皇親政を実現するという強い政治的野心を抱いていました。
1324年の「正中の変」で最初の倒幕計画が幕府に露見した際、後醍醐天皇は側近の処分だけで自らの責任を回避しました。しかし倒幕への執念は消えず、1331年（元弘元年）、再び密謀が発覚すると、天皇は京都を電撃的に脱出。京都府南部の山岳要塞である笠置山に拠点を移し、全国の武士へ討幕の綸旨を発給しました。これが笠置山の戦いであり、一連の動乱である「元弘の変」の経緯における決定的な武力衝突となります。
天然の要害に籠もる天皇軍に対し、鎌倉幕府は数十万とも称される大軍を差し向けました。孤立無援となった笠置山は幕府軍の夜襲によって瞬く間に陥落。潜伏先で捕縛された後醍醐天皇は六波羅探題へ連行され、廃位を余儀なくされます。前例として承久の乱（1221年）で後鳥羽上皇らが流罪となった記憶が残る中、鎌倉幕府にとって「二度も武力蜂起を試みた危険人物」を京に留め置く選択肢はありませんでした。幕府は持明院統の光厳天皇を擁立すると同時に、1332年（正慶元年/元弘2年）3月、後醍醐天皇を日本海の孤島・隠岐へと強制配流することを決定したのです。
