服部平次を語る上で避けて通れないのが、幼馴染である遠山和葉との不器用極まりない恋愛進展エピソードです。二人の絆は、原作第19巻（アニメ118話「浪花の連続殺人事件」）で和葉が初登場した際、お守りの破片に互いを結びつけたエピソードから強固に描かれてきました。
平次の恋愛心理における最大のターニングポイントとなったのが、原作71巻（アニメ616〜621話）の「ホームズの黙示録」です。ロンドン・ビッグベンの前で新一が蘭へ見事な告白を決めた事実を知った平次は、関西人特有の強烈な対抗心から「工藤よりええシチュエーションで告白したる！」と固く決意。ここから、ファンの間で名物となった壮大なる「告白未遂の歴史」の火蓋が切って落とされました。
アニメ第652〜655話の「毒と幻のデザイン」で発せられた「オレの和葉」という無意識の独占欲発言に始まり、アニメ第763・764話「コナンと平次 恋の暗号」での戎橋の騒動、アニメ第872〜874話「コナンと平次の鵺伝説」での夜明けの絶景告白失敗など、ロケーションにこだわりすぎるあまり、事件解決のタイミングや外部の邪魔が入って頓挫するパターンが幾度も繰り返されてきました。
原作第100巻を記念するエピソード群や原作第102巻（アニメ1085〜1086話「不吉な縁結び」）でも、平次は神社の縁結びスポットに挑むものの空回り。しかし、その根底にあるのは「命に代えても守りたい」という純粋な献身です。このじれったい引き延ばし構造こそが、ラブコメディとしての『名探偵コナン』を牽引する巨大な推進力として機能しています。
