小峠英二と坂口杏里の接点が生まれたのは、2014年春に放送されたバラエティ番組の収録現場でした。当時、『キングオブコント2012』の王者としてブレイクを果たし、キレのあるツッコミでバラエティ界に引っ張りだこだった小峠英二。一方の坂口杏里は、母である名女優・坂口良子さんの急逝（2013年3月）を経て、「二世おバカタレント」として数々の番組で奔放なキャラクターを発揮していました。
共演バラエティ番組での出会いを通じて、坂口側が小峠の裏表のない人柄や包容力に急速に惹かれ、個人的な連絡を取り合う仲へと発展します。坂口杏里の猛アタックは非常にストレートで、自身のSNSでも小峠への好意を隠そうとしませんでした。そして2014年10月、週刊誌による芸能界熱愛フライデー報道が引き金となり、世間の注目は一気に沸点へと達します。
報道されたのは、東京・品川の水族館を手をつないで巡る水族館手つなぎデートの真相でした。周囲の目を気にせず指を絡め合う「恋人つなぎ」の写真が掲載され、記者の直撃取材に対して小峠は「友達として一緒に行っただけ」と交際を否定しつつも、坂口に対する真摯な好意を否定しませんでした。この水族館デート報道が外圧となり、2人の関係は決定的な局面を迎えます。
報道から約2カ月後の2014年12月、都内で行われたイベントの席上で、小峠英二の告白エピソードが本人の口から明かされました。小峠は坂口を夜景の見えるバーへと呼び出し、「いろいろ世間を騒がせたけれど、もしよかったら付き合ってください」と直球で告白。坂口がこれを受け入れたことで、晴れて公式の芸能人カップルが誕生したのです。自身の代名詞である「なんて日だ！」を引用しながら照れ笑いを浮かべる小峠の姿は、多くの視聴者に潔い男らしさとして好意的に受け止められました。
