田中健さんの結婚歴を語る上で欠かせないのが、元妻である大女優・古手川祐子さんとの13年間にわたる結婚生活です。二人は1986年に結婚し、当時「芸能界きってのお似合いカップル」「美男美女夫婦」としてワイドショーを席巻しました。翌1987年には長女（綾那さん）が誕生し、公私ともに順風満帆に見えましたが、1999年に突如として離婚が成立しました。
離婚に至った決定的な要因として、当時の記者会見や関係者の証言からは以下の3点が浮き彫りになっています。
- 多忙を極めた俳優業による生活時間のすれ違い：互いにトップ俳優としてロケや舞台が重なり、年間を通じて同じ屋根の下で過ごす時間が極端に減少していた点。
- ライフスタイルと趣味への没頭：田中さんがアンデスの民族楽器「ケーナ」の演奏活動に本格的に傾倒し、海外遠征や練習に多くの時間を割くようになったことへの意識の乖離。
- 夫婦から「自立した個」への意識変化：双方が自立した表現者であるがゆえに、家庭内の役割分担において妥協できないプロ意識が衝突した点。
世間では様々な憶測が飛び交いましたが、不倫や金銭トラブルといったスキャンダルによる破局ではなく、互いの人生とキャリアを尊重した上での「前向きな合意離婚」でした。離婚後も二人は長女の親として連絡を取り合うなど、成熟した関係性を保ち続けています。
