太宰治のイラストを語る上で欠かせないのが、作中の時間軸やシチュエーションによってガラリと変化する多面的なビジュアルアプローチです。ファン層の間でも、求めるテイストによって熱烈な支持を受けるカテゴリが明確に分かれています。
筆頭に挙げられるのが、ポートマフィア最年少幹部時代を描いた文スト太宰治黒の時代イラストです。右目を覆う包帯、漆黒の外套、そして冷徹な眼差しに象徴される当時の姿は、現在の武装探偵社時代とは一線を画すダークな色気を漂わせています。織田作之助、坂口安吾と「ルパン」でグラスを傾けるノスタルジックな名シーンの版権絵は、発売から年月が経過した現在でもグッズ需要や壁紙需要が極めて高い象徴的なビジュアルです。
また、元相棒である中原中也とのコンビネーションを描いた文スト双黒イラストは、イベント記念ビジュアルや雑誌の描き下ろしピンナップにおいて不動の人気を誇ります。背中合わせの構図や互いに視線を交わさない緊張感あふれる構図は、2人の複雑な関係性を1枚の絵の中に完璧に凝縮しており、公式Twitter（現X）で新ビジュアルが解禁されるたびに数万件規模のリポストを記録する起爆剤となっています。
一方で、頭を抱えて入水自殺に失敗した際のデフォルメ顔や、コミカルな等頭身で描かれるかわいい太宰治イラストも大きな魅力です。公式スピンオフ『文豪ストレイドッグス わん！』の愛らしいミニキャラ表現や、エイプリルフール企画、季節イベントのコラボカフェなどで展開されるポップな絵柄は、シリアスな本編とのギャップを生み出し、ファンの心を掴んで離しません。
