離婚とトラブルを経て、奥大介は心機一転、新たな人生のスタートを切るために沖縄県・宮古島へと拠点を移しました。島では知人が経営するペンションや飲食店の仕事を手伝いながら、地元の子供たちにサッカーを教えるなど、静かに再起への道を模索していた矢先のことでした。
2014年10月17日午前4時25分頃、沖縄県宮古島市上野の県道78号線で悲惨な事故が発生します。奥大介が運転する軽乗用車が対向車線にはみ出し、道路脇の電柱に猛スピードで激突。車体は大破し、病院へと救急搬送されましたが、同日午前8時頃に死亡が確認されました。享年38。警察の発表による直接の死因は骨盤骨折等による出血性ショックでした。シートベルトを着用していなかったと報じられており、早すぎる突然の別れにサッカー界は深い悲嘆に包まれました。