ドラえもん本編において、出木杉くんの卓越した人間性が色濃く描かれたおすすめの登場回を振り返ると、彼の放った言葉の重みが際立ちます。
1. 『できすぎラブレター』（てんとう虫コミックス第23巻）
のび太がひみつ道具「トロンポリン」を使って出木杉くんの部屋にしずかちゃん宛ての偽ラブレターを送り込み、評判を落とそうとするエピソード。いたずらに気づいた出木杉くんは取り乱すことなく、道具の仕掛けを見抜きつつものび太を責めず、しずかちゃんに対しても紳士的な対応を貫きます。理不尽な罠にすら品格で返す姿は、ファンの間で伝説の神回と称されています。
2. 『税金鳥』（てんとう虫コミックス第22巻）
お金のムダ遣いを戒めるひみつ道具「税金鳥」により、持ち前の小遣いや貯金の多さから最も重い税率を課せられてしまう出木杉くん。理不尽な徴税に対しても感情的に喚くことなく、「社会の仕組みとして累進課税は理解できるけれど…」と冷静に制度論を語る姿は、小学生離れした知性を象徴しています。
3. 『のび太の結婚前夜』における決定的な名言の真相
大人になった出木杉くんの人間関係を語る上で欠かせないのが、のび太としずかちゃんの結婚前夜に開かれた男たち（のび太、ジャイアン、スネ夫、出木杉）の酒宴シーンです。出木杉くんは、のび太に対して次のような不朽の名言を残しています。
「昔から、しずかくんの事で野比君に勝てる人はいないよ」
少年時代からしずかちゃんの好意や関心を集めていた出木杉くんですが、しずかちゃんが真に心を寄せているのはのび太の「人の痛みに寄り添い、他人の幸せを願い、他人の不幸を悲しむことができる心」であると誰よりも正確に洞察していました。勝ち負けに拘泥せず、友人の美点を讃えて祝福するこの言葉に、出木杉英才という人間の究極の成熟が凝縮されています。
