上久保のキャリアは、常に険しい道への挑戦の連続だった。国内の老舗団体PANCRASEで頭角を現すと、瞬く間にアジア最大級のプロモーションであるONE Championshipへと主戦場を移した。
ONEのリング・ケージでもそのグラップリングは猛威を振るい、名だたる強豪を相手に無敗の快進撃を記録。相手のストライキングをことごとく無力化するファイトスタイルは、海外メディアからも「最も対戦を避けたい男」と評された。さらに過酷なトーナメントであるROAD TO UFCへの参戦を通じて、彼は世界のトッププロスペクトたちと拳を交え、その実力がオクタゴン直結であることを証明し続けた。
