この劇的な歴史転換は、エンターテインメントの世界でも長年スクリーンの中心にあり続けてきた。描かれ方は時代とともに変容している。かつての幕末時代劇・ドキュメンタリーにおいては、慶喜は「冷酷な策士」あるいは「土壇場で逃げ出した弱腰の将軍」として描かれることが多かった。
しかし、近年のエンターテインメント作品ではその解釈が大きく進化している。例えば大河ドラマ『龍馬伝』では、坂本龍馬らの動向と複雑に絡み合う政局の中で、時代のうねりを先読みする知性派として描写された。さらに大河ドラマ『青天を衝け』においては、渋沢栄一の視点を通じ、国家の破滅を避けるために泥をかぶった高度なリアリストとしての徳川慶喜像が深く掘り下げられた。メディアにおける描写の変化は、史実の再評価と密接に連動している。
