現在の隆盛を語る上で欠かせないのが、日本語でラップすること自体の文法をゼロから構築した歴代レジェンドたちの存在です。
1990年代初頭、英語と構造が全く異なる日本語にライミングの概念を定着させたいとうせいこうやスチャダラパー、そして硬派なストリート表現を確立したキングギドラ（Zeebra、K Dub Shine、DJ OASIS）やRHYMESTER、BUDDHA BRANDらの登場が、シーンの強固な礎となりました。
特にZeebraは、アンダーグラウンドの音楽だったヒップホップをメジャーシーンへ押し上げた立役者であり、後年には社会現象となったテレビ番組のプロデュースを手がけるなど、業界の支柱として機能し続けています。また、文学的な叙情詩としてラップを芸術の域へ高めたTHA BLUE HERB（BOSS THE MC）や、リアルなストリートの葛藤を体現し続ける漢 a.k.a. GAMI、ANARCHYなどの重鎮たちは、今なお若い世代に絶大な影響力を誇っています。
