二人の関係性がネット上でクローズアップされた最大のきっかけは、中山功太が自身の公式YouTubeチャンネルや出演番組のトーク内で展開した堀江貴文氏への言及でした。普段から世相や著名人の言動に対して独自の毒舌批評を展開している中山功太ですが、堀江氏の歯に衣着せぬ発言スタイルや世間とのコミュニケーションのあり方に着目し、芸人の視点から鋭く切り込んだエピソードを披露したのです。
堀江氏といえば、歯切れの良い物言いや合理主義的な発言で常に注目を集める一方で、時にネット上で物議を醸すことも少なくありません。中山功太はその発言の奥にある心理や世間の受け止め方のズレを、持ち前の観察眼で鮮やかに言語化しました。このトークが配信されるや否や、ホリエモンと中山功太の経緯に関心を持つリスナーの間で「的を射すぎている」「タブーに踏み込んだ」と即座に反響が広がりました。