森進一の最初の結婚相手は、当時「国民的好感度ナンバーワン女優」としてCMやドラマで圧倒的な人気を誇っていた大原麗子でした。二人の出会いは1970年代後半、共通の知人を介した食事会がきっかけとされています。1980年9月に二人は結婚を発表し、昭和芸能史に残るビッグカップル誕生として列島に大きな衝撃を与えました。
しかし、豪華絢爛な披露宴からわずか3年6カ月後の1984年3月、二人の婚姻関係は終止符を打つことになります。離婚発表の記者会見で大原麗子が残した「家庭の中に男が二人いた」という言葉は、二人の関係性を象徴するフレーズとして語り継がれています。
森進一は、幼少期に複雑な家庭環境で育ち、母親を早くに亡くした経験から「妻には家庭を守り、温かい家庭を築いてほしい」という伝統的な家庭観を抱いていました。一方で大原麗子は、銀幕の第一線で闘い続ける自立した女優魂の持ち主であり、家庭に縛られることを拒みました。さらに、多忙を極める中でのすれ違いや、大原麗子の持病（ギラン・バレー症候群）の発症、妊娠・中絶を巡る苦悩など、過酷な現実が二人の絆を徐々に侵食していきました。
感情的な憎しみ合いによる別れではなかったため、離婚後も互いの存在を気にかけ合っていたことが報じられています。2009年に大原麗子が孤独死という悲劇的な形で世を去った際、森進一はいち早く弔問に訪れ、棺の前で深々と頭を下げて早すぎる死を悼みました。
