バラエティ番組史に残る伝説のエピソードとして記憶されるのが、杉村太蔵しくじり先生神回と名高い2015年放送の特別授業です。教壇に立った杉村氏は自らの失敗を「実力もないのに勘違いして調子に乗り、日本中を敵に回してしまった男」と総括。教科書に掲載された数々のしくじりエピソードは、スタジオの共演陣を驚愕させました。
2005年、小泉純一郎首相（当時）が断行した郵政解散総選挙において、比例南関東ブロックから出馬した小泉チルドレン杉村太蔵氏は、自民党の歴史的大勝の波に乗り、26歳という異例の若さで初当選を果たしました。しかし、当選当日の夜から悪夢のジェットコースターが始まります。
報道各社の取材が殺到する中、杉村氏は「早く料亭に行ってみたい」「議員宿舎に早く入りたい」「新幹線もグリーン車乗り放題」といった本音を包み隠さず吐露。この料亭に行ってみたい発言は瞬く間に全国ネットで拡散され、国民の怒りを買いました。政治記者の一人は「当時の永田町では『前代未聞の軽挙』として自民党幹部が頭を抱え、武部勤幹事長（当時）から直々に呼び出されて厳重注意を受けた現場の空気は凍りついていた」と振り返ります。
番組内で明かされたしくじり先生杉村太蔵授業内容によれば、当時の杉村氏は「公認をもらえた時点で自分はエリート政治家になれた」と過信しており、国家の舵取りを担う責任感の欠如が、一連の杉村太蔵議員時代失言を誘発したと分析。知名度と実力の致命的なギャップが、世論からの総スカンを生んだ最大の要因でした。
