小林よしひささんの実際の結婚相手は、芸能関係者ではなく2歳年下の一般女性（元OL）です。知人の紹介を通じて知り合い、約4年間の交際期間を経て2015年に結婚しました。
番組出演当時は「体操のお兄さん」という立場上、私生活や恋愛に関する厳しいルールやイメージ管理が存在していたため、結婚の事実は公表されていませんでした。しかし、番組関係者や共演者には事前に報告されており、誠実な姿勢で職務を全うした後の晴れやかなカミングアウトとなりました。
また、よしお兄さんには2018年12月に誕生した長女がいます。卒業後はパパタレ・育児インフルエンサーとしても高い支持を集めており、自身のSNSやYouTubeチャンネルでは愛娘との微笑ましい日常や、父親としてのリアルな奮闘ぶりを発信して多くの共感を呼んでいます。
