ISSAのキャリアを語る上で欠かせないのが、輝かしい栄光と過酷な挫折が交錯した波乱万丈の歩みです。沖縄県沖縄市で生まれ育った彼は、名門「沖縄アクターズスクール」で頭角を現し、1997年にDA PUMPのボーカルとしてシングル『Feelin' Good -It's PARADISE-』でメジャーデビュー。本格的なストリートダンスと卓越したハイトーンボーカルを融合させたスタイルはJ-POP界に衝撃を与え、NHK紅白歌合戦に連続出場するなど一時代を築きました。
しかし、2000年代中盤に入るとグループは転換期を迎えます。オリジナルメンバーの相次ぐ脱退、さらには2008年、コンサートのリハーサル中に起きた右大腿骨転子部骨折という選手生命を揺るがす大事故に見舞われます。「二度と以前のようには踊れないかもしれない」という医師の宣告を受けながらも、ISSAは過酷なリハビリに耐え抜き、奇跡的な復帰を果たしました。
その後、現体制の礎となる新メンバー（KENZO、KIMI、TOMO、U-YEAH、YORIら実力派ダンサー）が加入。しかし、メディアの露出は激減し、地方のショッピングモールで観客との距離が数メートルというフリーライブを重ねる「雌伏の時代」を約10年間経験することになります。この苦境の最中も、ISSAは腐ることなく「どんな環境でも見に来てくれた人を全員満足させる」という信念を貫き通しました。
そして2018年、ユーロビートを大胆に取り入れたシングル『U.S.A.』がYouTubeやSNSで爆発的な拡散を記録。「ダサかっこいい」という新たなバズワードを生み出し、老若男女を巻き込むメガヒットとなって日本レコード大賞特別賞の受賞や紅白歌合戦への返り咲きを果たしました。不遇の時代を愚直に支え合ったDA PUMP メンバーとの結束、そして何よりフロントマンとしてのISSAの揺るぎない覚悟が、平成から令和へと語り継がれる奇跡のV字回復を実現させたのです。
