シキの伝説を語る上で欠かせないのが、世界最大の海底監獄「インペルダウン」からの単独脱獄劇です。長い世界政府の歴史において、インペルダウン脱獄を初めて成功させた人物こそがシキでした。
ロジャーが海軍に自首したという報せを聞いたシキは、「あのロジャーが捕まるはずがない」と激怒し、単身で海軍本部に殴り込みをかけます。当時の中将ガープと大将センゴクの2人を相手にマリンフォードの町を半壊させる凄まじい死闘を繰り広げた末、シキは敗北して最下層「LEVEL6（無限地獄）」へと収監されました。
では、能力を封じる海楼石の足枷をはめられ、幾重もの監視が敷かれた鉄壁の要塞から、なぜ脱獄が可能だったのでしょうか。その理由は、シキの常軌を逸した「覚悟」と「能力の応用」にありました。
シキは海楼石で固定されていた自らの両足を切断することで物理的に足枷から抜け出し、駆けつけた看守たちを瞬く間に制圧。奪い返した愛刀「桜十」と「木枯し」を義足として両足に固定し、フワフワの実の能力で重力を無視して悠然と空へと飛び去ったのです。肉体を犠牲にしてでも自由と野望を選んだその狂気こそが、脱獄不可能とされた監獄の歴史を打ち破った最大の要因でした。
