テレビバラエティ番組にゲスト出演した際、視聴者の間で大きな話題となったのが大竹二千翔の結婚・恋愛事情です。過去の『踊る!さんま御殿!!』や『さんまのまんま』では、さんまから「早くいい人を見つけろ」とプレッシャーをかけられる場面がおなじみとなっていました。
番組内で明かされた二千翔氏のエピソードによると、過去には真剣にパートナーを探すべくマッチングアプリを活用していたことや、さんま自らが知人の女性を紹介しようとお見合いをセッティングしかけたこともありました。しかし、彼自身が非常にマイペースで論理的な思考を持つことや、母親や妹という強烈な個性を持つ女性たちに囲まれて育ったため、女性に対する観察眼が極めてシビアであることも語られています。
SNSやネット掲示板では「慶應卒で会社社長、物腰も柔らかくて誠実なのに、なぜ独身なのか?」と疑問視する声も多く見られます。しかし、実態としては仕事への強い情熱と自立したライフスタイルが完成しており、妥協して世間の型に合わせる必要がないからこそ、自然体な独身生活を謳歌しているというのが現場観察から見えてくる真相です。