多くのファンやメディアが疑問に思ったのが、「なぜあれほど恵まれたポジションにいながら、わずか3年半で俳優業を辞めてしまったのか」という引退の真相です。
当時の報道各社の取材データおよび関係者の回顧録を精査すると、そこにはスキャンダルや健康問題といったネガティブな要素は一切見当たりません。最大の引退理由は、「二世タレントというラベリングからの脱却」と「実社会における自己アイデンティティの確立」にありました。
芸能界入りした当初から、彼の前には常に「若島津と高田みづえの愛息」という巨大な看板が立ちふさがっていました。本人がどれほど演技の勉強に打ち込み、オーディションで役を勝ち取ろうとも、世間の関心は両親のネームバリューへと回収されてしまう現実に直面します。関係者によると、勝信氏は当時「親の名前を借りてチヤホヤされる世界に長居しては、自分自身の足で立てなくなるのではないか」という健全な危機感を抱いていたと語られています。
加えて、華やかな芸能界の浮き沈みの激しさを幼少期から間近で見てきたことも影響しています。相撲部屋という「結果がすべての勝負社会」で弟子たちを厳しく育て、一方で数々の浮き沈みに対峙してきた父の背中を見て育った勝信氏は、俳優という不確実性の高い職業よりも、自らの努力と実力で着実に成果を積み上げられるビジネス社会への転身を自発的に選択したのです。